齐国陈恒弑齐简公，孔子斋戒沐浴三天，见鲁哀公，请求鲁国出兵讨伐陈恒，没有得到支持。又向季孙请求出兵，结果遭到拒绝。

孔子已七十岁，称自己这时候随心行事也可以不逾越规矩。 

这一年，孔子最爱的弟子颜回先他而死，孔子十分悲伤，感慨到昔日曾跟随自己从陈国到蔡国去的学生，此时却都不在身边受教了。

孔子继续从事教育及整理文献工作。

冬天，孔子唯一的儿子孔鲤去世，因为家境贫寒，只能薄葬。

夫差继位后，打败了越国，越王勾践投降，伍子胥认为应一举消灭越国，但是夫差为伯嚭所谗，不听“联齐灭越”的主张，反派伍子胥出使齐国。

伍子胥对他的儿子说：“我多次规劝大王，大王不采纳我的意见，我现在已看到吴国的末日了。你与吴国一起灭亡，没有好处啊！”于是将他的儿子托付给齐国的鲍牧，就返回吴国向夫差汇报。

伯嚭乘机进谗言，诬陷伍子胥有谋反之心。

夫差便赐死伍子胥，赠剑令他自尽。

伍子胥仰天长叹说：“唉！奸臣伯嚭作乱，大王反而杀我。我使你的父亲称霸诸侯。在你还未被立为太子的时候，几位公子都争立为太子，我与先王冒死力争，差点不能被立为太子。你被立为太子后，想将吴国分一半给我，但我并不敢有这种奢望。可是如今你竟听信奸佞小人的谗言而杀害长辈。”

伍子胥在愤恨之余，留下遗言，要家人于他死后把他的眼睛挖出，挂在东城门上，亲眼看着越国军队灭掉吴国。

吴王夫差极怒，五月初五把伍子胥的尸首用鸱夷革裹着抛弃于钱塘江中，吴人哀怜他，为其在江上立祠，命名为胥山。

后来吴国果然被越王勾践所灭，夫差羞于在阴间见到伍子胥，用白布蒙住双眼后才举剑自尽。

孔子游齐国时得观古《韶舞》。《论语·述而》：“子在齐闻《韶》，三月不知肉味，曰：‘不图为乐之至于斯也。’”

齐国派师讨伐鲁国，孔子弟子冉求率鲁师与齐战，获胜。

季康子问冉有指挥才能从何而来，冉有说是向孔子学来的。

六十八岁的孔子在其弟子冉求的努力下，季康子派人以币迎孔子归鲁国。孔子周游列国十四年，至此结束。

孔子周游列国十四年后终回鲁国，孔子仍有心从政，但仍是被敬而不用。

季康子欲施行田赋，孔子反对。对冉有说判断一个人的行为是不是君子的行为，应该用他的礼数来判断。施舍的时候，会从重付出；做事的时候，会中庸而行之；死的时候，会对自己薄葬。

孔子在卫国，孔子夫人亓官氏去世。

孔子从蔡国来到叶国。叶国君主叶公向孔子问政，并与孔子讨论有关正直的道德问题。在离开叶国返回蔡国的途中，孔子遇到一位隐者。

齐景公死，国、高两氏立齐景公的儿子荼为君。

田乞（田桓子之子）乘机发动政变，杀死荼，打败了高氏、国氏、弦民、晏氏四大贵族，拥立阳生为君，为齐悼公，田乞自立为相。

孔子六十岁，称自己这时候，能正确对待各种言论，不觉得不顺。 

孔子过郑到陈国，在郑国都城与弟子失散独自在东门等候弟子来寻找，被人嘲笑，称自己颓丧的样子如同丧家之犬。

孔子由鲁国来到卫国。卫灵公问政于孔子，孔子婉言拒绝了卫灵公。孔子在卫国住不下去，离开卫国西行。

经过曹国，曹伯阳没有接见孔子。在曹国稍作停留，到达宋国，宋司马桓魋讨厌孔子，扬言要加害孔子，孔子微服而行。

五十九岁的孔子离开卫国经曹国、宋国、郑国至陈国，陈国于是派服劳役的人将孔子师徒围困在半道，前不靠村，后不靠店，所带粮食吃完，绝粮七日。

最后还是子贡找到楚人，楚国派兵迎孔子，孔子师徒才免于一死。

吴国要陈国人随同攻楚，陈怀公为此召见国人，要求国人表态，凡是愿意从楚的站在右边，愿意从吴的站到左边，结果是“陈人从田，无田从党”，就是说，国人有田的按照田地所在的方位去站，没有田地的按照族党所在的方位去站。说明这时陈国的国人首先重视的是他们所有的田地，同时已有失去田地而成为“无田”的了。

吴国使人聘鲁国，就“骨节专车”一事问于孔子。

孔子带领弟子离开鲁国来到了卫国。孔子在卫国被卫灵公夫人南子召见。孔子的弟子子路对孔子见南子这件事极有意见批评了孔子。郑国的子产去世，孔子听到消息后，十分难过，称赞子产是从古代流传下来的慈惠的人。 

孔子带弟子先到了卫国，卫灵公开始非常尊重孔子，按照鲁国的俸禄标准发给孔子俸粟6万，但并没给他什么官职，没让他参与政事。

孔子在卫国住了约10个月，因有人在卫灵公面前进谗言，卫灵公对孔子起了疑心，派人公开监视孔子的行动，因此孔子带弟子离开卫国，打算去陈国。

路过匡城时，因误会被人围困了5日，逃离匡城，到了蒲地，又碰上卫国贵族公叔氏发动叛乱，再次被围。

逃脱后，孔子又返回了卫国。卫灵公听说孔子师徒从蒲地返回，非常高兴，亲自出城迎接。

此后孔子几次离开卫国，又几次回到卫国，这一方面是由于卫灵公对孔子时好时坏，另一方面是孔子离开卫国后，没有去处，只好又返回卫国。

越王允常去世，其子勾践继位，葬允常于会稽木客，世称“木客大冢”。

孔子为削弱三桓（季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三家世卿，因为是鲁桓公的三个儿子的后代，故称三桓。当时的鲁国政权实际掌握在他们手中，而三桓的一些家臣又在不同程度上控制着三桓）采取了隳三都的措施，拆毁三桓所建城堡。后来隳三都的行动半途而废，孔子与三桓的矛盾也随之暴露。

秦哀公去世，葬于车里北。其子秦夷公早死，秦夷公之子秦惠公继位。

秦将子蒲、子虎率军至楚，在稷地与楚军会合，在沂（今河南省正阳县）击败夫概所率领的吴军，子西也率领楚国残军在军祥击败吴军。

子期、子蒲率领的楚秦联军攻灭唐国。吴军在雍澨（即司马河，位于湖北省京山市京山县石龙镇境内）击败楚军，但又被秦军击败。

楚军又在麇地（今湖北省十堰市郧县境内）和公婿之溪（位于汉水江畔）击败吴军，吴国被迫撤军，楚昭王得以回国复位。